Alkena: Struktur, sifat, kegunaan

Juga disebut olefin, alkena adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki setidaknya satu ikatan rangkap dalam strukturnya. Alkena disebut olefin karena kemampuan etena atau etilen untuk bereaksi dengan halogen untuk menghasilkan minyak. Saat ini istilah ini telah ditinggalkan dan senyawa ini biasanya disebut alkena.

Sifat fisik alkena dipengaruhi oleh berat molekulnya, dan juga kerangka karbonnya. Misalnya, alkena dengan 2 sampai 4 karbon (etena ke butena) adalah gas. Dengan 5 hingga 18 atom karbon dalam rantai panjang, mereka cair. Sementara itu, alkena dengan lebih dari 18 atom karbon bersifat padat.

Kehadiran ikatan rangkap memberi alkena reaktivitas yang hebat, sehingga mengalami banyak reaksi kimia, seperti penambahan, eliminasi, hidrogenasi, hidrasi, dan polimerisasi, yang memungkinkannya menghasilkan berbagai kegunaan dan aplikasi.

Alkena diproduksi secara industri dengan perengkahan termal alkana dengan berat molekul tinggi (lilin parafin); dehidrogenasi katalitik dan klorinasi-dehidroklorinasi.

Struktur kimia alkena

Alkena ditandai dengan memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dalam strukturnya. Alkena direpresentasikan sebagai C = C, dengan kedua atom karbon memiliki hibridisasi sp2.

Oleh karena itu, wilayah rantai di mana ikatan rangkap, atau tidak jenuh, adalah datar. Perlu juga dicatat bahwa kedua karbon dapat mengikat dua substituen lain (atau kelompok).

Substituen yang mana? Siapa pun yang menggantikan salah satu hidrogen alkena paling sederhana dari semua: etilen (atau etena). Mulai dari itu (A, gambar atas) R, yang merupakan substituen alkil, menggantikan salah satu dari empat hidrogen untuk menghasilkan alkena tersubstitusi-tunggal (B).

Sejauh ini, terlepas dari hidrogen yang disubstitusi, identitas B tidak diubah. Ini berarti bahwa ia tidak memiliki stereoisomer, senyawa dengan formula kimia yang sama tetapi dengan susunan spasial atom mereka yang berbeda.

Stereoisomer alkena

Ketika hidrogen kedua digantikan oleh R lain, seperti dalam C, sekarang stereoisomer C, D dan E. Ini terjadi karena orientasi spasial sehubungan dengan kedua R dapat bervariasi, dan untuk membedakan satu sama lain kami menggunakan penugasan cis-trans atau EZ.

Dalam C, alkena tersubstitusi, dua R dapat berupa rantai dengan panjang berapa pun atau heteroatom. Satu berada di posisi depan dalam hubungannya dengan yang lain. Jika dua Rs terdiri dari substituen yang sama, F, misalnya, maka C adalah stereoisomer.

Dalam D, kedua kelompok R bahkan lebih dekat, karena mereka terkait dengan atom karbon yang sama. Ini adalah stereoisomer geminal, meskipun lebih dari stereoisomer, sebenarnya merupakan ikatan rangkap terminal, yaitu pada akhir atau awal rantai (karena alasan ini karbon lainnya memiliki dua hidrogen).

Dan di E, stereoisomer yang paling stabil (atau isomer geometris), kedua gugus R dipisahkan oleh jarak yang lebih besar, yang melintasi diagonal ikatan rangkap. Mengapa ini yang paling stabil? Itu karena pemisahan spasial di antara mereka lebih besar, maka tidak ada ketegangan sterik di antara keduanya.

Di sisi lain, F dan G masing-masing adalah alkena tersubstitusi tri dan tetra. Sekali lagi, mereka tidak mampu menghasilkan stereoisomer.

Sifat fisik dan kimia alkena

• Kelarutan: Mereka tidak dapat bercampur dengan air karena polaritasnya yang rendah. Tetapi mereka larut dalam pelarut organik.


• Titik lebur dalam ºC. Etena -169, Propena -185, 1-Pentena -165, 1-Heptena -119, 3-Oktena -101.9, 3-niene -81.4 dan 5-decene -66.3.


• Titik didih dalam º C: Etena-104, Propena -47, Trans2butena 0.9, Cis2butena 3.7, 1-Pentena 30, 1-Heptena 115, 3-Oktena 122, 3- Niena 147 dan 5-Dekena 170. Titik didih meningkat dalam hubungan langsung dengan jumlah karbon alkena. Di sisi lain, semakin bercabang strukturnya, semakin lemah interaksi antarmolekulnya, yang tercermin dalam penurunan titik didih atau titik leleh.


• Massa jenis: Etena 0,6128 mg / ml, propena 0,6142 mg / ml dan 1-butena 0,6356 mg / ml, 1-pentena 0,64 mg / ml dan 1-heksena 0,673. Dalam alkena, kepadatan maksimum adalah 0,80 mg / ml. Dengan kata lain, mereka kurang padat daripada air.


• Polaritas: Itu tergantung pada struktur kimia, substitusi, dan kehadiran kelompok fungsional lainnya. Alkena memiliki momen dipol rendah, sehingga isomer cis 2-butena memiliki momen dipol 0,33, sedangkan isomer transnya memiliki momen dipol nol.


• Reaktivitas: Alkena memiliki kapasitas besar untuk bereaksi karena ikatan rangkap yang mereka miliki. Di antara reaksi di mana mereka mengambil bagian adalah: penambahan, eliminasi, substitusi, hidrogenasi, hitratation dan polimerisasi.


• Reaksi adisi: H2C = CH2 + Cl2 => ClCH2-CClH2 (etilen diklorida)


• Reaksi hidrogenasi: Terjadi pada suhu tinggi dan di hadapan katalis yang sesuai (Pt, Pd, Ni) yang terbagi halus: CH2 = CH2 + H2 => CH3-CH3 (etana)


• Reaksi hidrasi: Reaksi yang merupakan sumber generasi alkohol dari turunan minyak bumi: H2C = CH2 + H2O => H3C-CH2OH (etil alkohol)


• Reaksi Polimerisasi: Etilena dengan adanya katalis seperti trialkil aluminium dan titanium tetraklorida dipolimerisasi menjadi polietilen, yang mengandung sekitar 800 atom karbon. Jenis polimer ini disebut polimer tambahan.

Kegunaan dan aplikasi alkena

Polimer:

• Polietilen densitas rendah digunakan dalam pembuatan tas, plastik rumah kaca, wadah, piring, gelas, dll. Sementara kepadatan tinggi lebih kaku dan tahan mekanik, digunakan dalam pembuatan kotak, furnitur, pelindung seperti helm dan bantalan lutut, mainan dan palet.


• Polipropilena, polimer propilena, digunakan dalam pembuatan wadah, foil, peralatan laboratorium, mainan, film kemasan, filamen tali, pelapis dan karpet.


• Polivinil klorida (PVC) adalah polimer vinil klorida yang digunakan dalam pembuatan pipa, ubin lantai, saluran, dll.


• Polibutadiena, 1,3-butadiene polimer, ditujukan untuk pembuatan tapak kendaraan, selang dan sabuk, serta untuk pelapisan kaleng logam.


• Kopolimer etilena dan propilena digunakan dalam pembuatan selang, bodywork dan bagian sasis untuk mobil, pelapis tekstil, dll.

Alkena:

• Mereka digunakan dalam memperoleh pelarut seperti etilena glikol dan dioksan. Etilena glikol digunakan sebagai antibeku dalam radiator mobil.


• Etilena adalah hormon tanaman yang mengontrol pertumbuhan, perkecambahan biji dan pengembangan buah. Oleh karena itu, digunakan untuk menginduksi pematangan pisang ketika mereka mencapai tujuan.


• Mereka digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan banyak senyawa seperti alkil halida, etilena oksida dan, yang terutama, etanol. Mereka juga telah digunakan dalam industri, perawatan pribadi, dan obat-obatan.


• Mereka digunakan untuk mendapatkan dan membuat pernis, deterjen, aldehida, dan bahan bakar. 1,3-Butadiene digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan karet sintetis.

Sumber gini.com